【摘要】 聚苯乙烯(PS)作为底物时，通过Friedel-Craft反应机制与乙酰氯反应生成荧光乙酰化聚苯乙烯[1]。

聚苯乙烯(PS)作为底物时，通过Friedel-Craft反应机制与乙酰氯反应生成荧光乙酰化聚苯乙烯[1]。在不同的实验条件下可以得到不同的乙酰化聚苯乙烯微球。用荧光显微镜观察了乙酰化聚苯乙烯的荧光，用稳态瞬时荧光光谱仪测定了乙酰化聚苯乙烯的量子产率。用扫描电子显微镜观察了薄膜的表面形貌，用傅立叶红外光谱、紫外光谱、X射线衍射仪和核磁共振光谱对薄膜的化学成分和结构进行了分析[2]。确定了最佳反应条件为：二硫化碳(CS2，35mL)、三氯化铝(AlCl3，1.161 g)、乙酰氯(AC，1.171 g)、浸泡时间12 h、温度50℃、水浴5 h，在此条件下制得的乙酰化聚苯乙烯具有明显的荧光特性，具有良好的荧光稳定性和覆盖性。此外，它还具有耐酸碱、耐低温、耐光等性能，不会产生荧光泄漏。此外，它还可以作为生物体的示踪剂。使用优化的乙酰化聚苯乙烯(35mLCS2，1.161 gAlCl3，1.171 g AC)，在340,350,360和370 nm激发源的作用下，用稳态瞬时荧光光谱仪测量了400-700 nm范围内的荧光强度分布。由Friedel-Craft酰化反应生成的聚苯乙烯微球由于苯环和羰基形成的共轭结构而在近紫外光或紫外光下发光。结果表明，最佳反应条件为：CS2用量35 m L，AlCl3用量1.161 g，AC用量1.171 g，浸泡时间12 h，水浴温度50℃，水浴时间5 h。在此反应条件下，PS-AC荧光最为明显，且覆盖率较大。优化后的PS-AC微球具有良好的耐酸碱、耐低温和光稳定性，不会发生荧光泄漏。此外，在体内可以清楚地观察到它们的存在。这项研究克服了商用荧光材料的荧光泄漏和光不稳定的问题，更适合于生物领域，如示踪、活体成像和流式细胞仪的校准。

[1] M. Shirakawa, N. Fujita, S. Shinkai, A stable single piece of unimolecularly π-stacked porphyrin aggregate in a thixotropic low molecular weight gel: a onedimensional molecular template for polydiacetylene wiring up to several tens of micrometers in length, J. Am. Chem. Soc. 127 (12) (2005) 4164–4165, doi:10. 1021/ja042869d.

[2] M.A. Baldo, M.E. Thompson, S.R. Forrest, High-efficiency fluorescent organic light-emitting devices using a phosphorescent sensitizer, Nature 403 (6771) (2000) 750–753, doi:10.1038/35001541.

 

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